La Puerta de Alcalá , uno de los símbolos de Madrid, remonta sus orígenes a 1559, cuando para conmemorar la entrada en Madrid de doña Margarita de Austria, esposa de Felipe III, se construyó una puerta a la que se denominó de Alcalá, puesto que comunicaba la ciudad con el antiguo camino que llevaba a dicha localidad.
Esta primitiva puerta construida en piedra berroqueña con tres arcos y dos torrecillas, no fue del agrado de Carlos III cuando hizo su entrada en Madrid el 9 de diciembre de 1759, por lo que en 1764 mandó derribarla para posteriormente construir una nueva de mayores dimensiones y más rica en ornamentos. Tras desechar varios proyectos de diversos autores, entre ellos cinco diseños de Ventura Rodríguez, la realización de la nueva Puerta de Alcalá fue encargada a Francisco de Sabatini, quien presentó al monarca un proyecto basado en una estructura de cinco arcos de setenta pies de altura, con dos modelos de acabado distintos; uno con pilastras y otro con semicolumnas. Al no decidirse Carlos III por uno de los dos modelos, se optó por refundirlos, siendo ésta la principal peculiaridad de esta puerta, ubicando el modelo de pilastras en la cara occidental y el de semicolumnas en la oriental. Las obras comenzaron en 1774, quedando totalmente concluidas en 1778 con las esculturas de Roberto Michel -que rematan las claves y la cornisa-, y el escudo borbónico de Francisco Gutiérrez. Fue declarada Monumento Nacional en 1976.