Los orígenes de la Puerta de Toledo se remontan al reinado de José Bonaparte, cuando se ordena su construcción para adecentar la entrada a Madrid por el camino de Andalucía. Sin embargo, este primer proyecto no llegaría a materializarse por una serie de acontecimientos políticos de primera magnitud. En efecto, tras la expulsión del rey intruso, las autoridades municipales encargaron un nuevo diseño al arquitecto Antonio López Aguado, quien concibió la nueva puerta como un arco triunfal dedicado al restaurado Fernando VII.
Construida entre 1817 y 1827, se trata de una pesada estructura de granito compuesta en el centro por un gran arco de medio punto, flanqueado con columnas estriadas, y por dos puertas laterales rectangulares.
Sobre el ático se sitúan los grupos escultóricos diseñados por José Ginés y labrados por Ramón Barba y Valeriano Salvatierra, que representan a España dispensando la protección de las artes.
Sobre la puerta principal se puso la siguiente inscripción: « A Fernando VII el Deseado, padre de la patria, restituido a sus pueblos, exterminada la usurpación francesa, el Ayuntamiento de Madrid consagró este monumento de fidelidad, de triunfo, de alegría. Año de 1827». Fue la última puerta que se construyó en Madrid.