La representación más antigua conocida del escudo de Valladolid data del año 1454, aunque en ese momento solo aparecían en él los jirones ondulados. El escudo pudo haber sido otorgado por el rey vallisoletano Enrique IV de Castilla.
La bordura de gules con los ocho castillos de oro se incorporaría al escudo en 1596, cuando Felipe II otorgó a la villa el título de ciudad.

Descripción heráldica del escudo: En campo de gules, cinco girones ondulados de oro nacientes de la diestra. Bordura cosida de gules con ocho castillos de oro. Puesto el escudo sobre una cruz puntada de plata y sable y orlado de laurel. 

La Cruz Laureada de San Fernando, máxima condecoración militar española creada en el siglo XIX, le fue otorgada a Valladolid en 1940 de manos de Francisco Franco "como reconocimiento por el apoyo prestado por la ciudad al bando nacional durante la sublevación contra la República. Esto ha generado recientemente una polémica sobre su ideonidad.